График, живописец. Биографические сведения о художнике крайне скудны. Черкесов — потомок декабриста В. П. Ивашева. В 1917–1925 последовательно учился в Государственных свободных художественных мастерских, ВХУТЕМАСе, ВХУТЕИНе в Петрограде, занимался у К. С. Петрова-Водкина и А. И. Савинова. В 1919 женился на дочери А. Н. Бенуа, в 1920 родился сын Александр, ставший впоследствии художником. Работал преимущественно в области книжной графики. В 1920-е сотрудничал в петроградских и московских издательствах, создал оформление книг А. Беленсона «Врата тесные» (1922), В. Гауфа «Сказки» (1923), Н. К. Чуковского «Танталэна» (1925), Л. Борисова «Глупая плита» (1925), Б. Житкова «Злое море» (1925). В 1922 написал и проиллюстрировал детскую книжку «Праздник игрушек», в 1925 выпустил альбом для раскрашивания «Игрушки». Занимался также станковой графикой. В 1922 вместе с Б. М. Кустодиевым, А. А. Бенуа и Н. А. Бенуа расписал трактир «Ягодка» в Петрограде, в 1925 создал декоративные панно для театра-кабаре «Сверчок на печи» на Невском проспекте. Принимал участие в выставках Современной живописи и рисунка в Петрограде в 1918, Картин русских художников в Пскове в 1920, «Мира искусства» в Петрограде в 1922, а также в передвижной выставке русского искусства в США в 1924–1925. В 1925 эмигрировал во Францию, много путешествовал по стране, создавая акварельные пейзажи ее провинциальных уголков, исполнил серию видов окрестностей Парижа, которые пользовались популярностью у коллекционеров и любителей искусства. Экспонировал свои работы в Осеннем салоне, салоне Независимых и Тюильри. Работал для дома моделей. В 1937 на Международной выставке в Париже получил золотую медаль за ксилографию «Песнь песней». Продолжал много работать как художник книги, в частности оформил альбом «Игральные песенки» (1933). 22 июня 1941 был арестован и помещен в концлагерь Компьен. В начале 1943 был освобожден. В том же году состоялась первая персональная выставка художника в Париже, которая принесла ему известность в европейских художественных кругах. Однако вскоре после нее по неизвестным причинам покончил жизнь самоубийством. Похоронен на кладбище Сен-Женевьев де Буа. Мемориальная выставка Черкесова прошла в 1944 в салоне Независимых в Париже. В 1963 состоялась ретроспективная выставка произведений художника в Museé Meudon в пригороде Парижа. В 1997 в Париже в отеле де Санс состоялась выставка «От России — к Советскому Союзу», посвященная детской книге, на которой среди прочего были представлены и работы Черкесова. Творческое наследие художника все еще ждет своего признания и систематизации. Работы Черкесова находятся в ряде музейных собраний России и Европы, среди них — Государственный Русский музей в Санкт-Петербурге и Британский музей в Лондоне.